«~Yastesereyal~», (pardon) la chanson-titre de son second album sorti en 2005 une semaine avant les élections provoque une immense controverse par sa dénonciation du manque de progrès réalisés par les différents gouvernements éthiopiens depuis Haïlé Selassié. Une foule immense l’acclame lors du concert anniversaire de Bob Marley où il partage la scène avec les enfants de ce dernier. En 2006, le succès est de nouveau au rendez-vous grâce à «~Tarik Tesera~» un hommage aux coureurs éthiopiens Haile Gebre Selassie et Kenenisa Bekele et une célébration de la majesté du peuple éthiopien.
En 2007, Teddy Afro voit sa carrière brutalement interrompue après qu’il ait renversé et tué un sans abri, un homicide involontaire qui lui vaut une peine de 6 ans de prison. Sous la pression de ses fans qui dénoncent un verdict politique, la peine est réduite à 18 mois. L’épreuve de la prison et la remise en question personnelle qui en découle et se manifeste dans ses textes font bientôt de lui une icône. En 2009, le concert célébrant sa libération réunit plus de 60.000 personnes.
En 2012, l’album Tikur Sewqui célèbre la victoire de Adawa, contre les Italiens et rend hommage au roi Menelik II, souverain de progrès. bat des records de vente. Teddy Afro remplit les stades éthiopiens en compagnie de son groupe Abugida. Sa popularité alors prend une dimension internationale : il se produit en Afrique du Sud lors de la coupe d’Afrique des Nations. Il est un des 5 artistes africains choisis par Coca Cola pour chanter l’hymne de la Coupe du Monde et l’IAAF Diamond League au Qatar l’a sélectionné pour la prochaine coupe du monde. En juillet 2014, il joue à Central Park à l’occasion du Summer Stage Festival. La CCTV (télévision chinoise) et la BBC lui consacrent des reportages.
Sa popularité vient également de son engagement auprès des ONG comme Abebech Gobena (un organisme de bienfaisance pour sans-abri) et de la Société nationale éthiopienne pour les personnes handicapées ainsi que ses actions auprès des enfants éthiopiens.
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